Nascido na cidade de Nova York, Montiel era ativo na cena punk hardcore de Nova York do início dos anos 80, quando era vocalista do Major Conflict, do Queens. Mais tarde, ele ganharia notoriedade em 1989, quando a Geffen Records assinou com seu recém-formado grupo Gutterboy um contrato de gravação de US$ 1 milhão, uma quantia inédita na época. A banda foi abandonada após sua estreia e foi considerada uma das bandas malsucedidas de maior "sucesso" da história do rock.

Em 2003, Montiel publicou A Guide to Recognizing Your Saints, um livro de memórias detalhando sua vida crescendo em Astoria, Queens, no início dos anos 1980, durante a ascensão da cena punk hardcore. O livro descreve o tempo que passou em turnê com sua banda Gutterboy e sua breve carreira de modelo com Versace, juntamente com outras anedotas pessoais.

Cinema
Depois de adaptar seu livro best-seller para um roteiro, Montiel fez sua estreia na direção com a versão cinematográfica de A Guide to Recognizing Your Saints, com Robert Downey Jr. (como o Montiel mais velho), Dianne Wiest, Channing Tatum e Shia LaBeouf (como o jovem Montiel). O filme teve produção executiva de Trudie Styler.

Montiel lançou o álbum autointitulado Dito Montiel em 2006 pela Rhino Records. Seu segundo romance, Eddie Krumble Is the Clapper, foi publicado em abril de 2007.

Montiel também dirigiu o filme Fighting, sobre um jovem vendedor ambulante da cidade de Nova York que é apresentado ao mundo das lutas de rua clandestinas. O filme é sua segunda colaboração com Tatum e também é estrelado por Terrence Howard e Luis Guzmán.

Em 2011, o drama policial de Montiel, The Son of No One, novamente estrelado por Tatum, bem como Ray Liotta, Al Pacino, Tracy Morgan e Katie Holmes, foi exibido no Festival de Cinema de Sundance. O filme foi escolhido para distribuição pela Anchor Bay Entertainment.

Em 2013, Montiel dirigiu o filme de drama policial Empire State, estrelado por Liam Hemsworth, Emma Roberts e Dwayne Johnson. Isto foi seguido pelo filme dramático Boulevard, estrelado por Robin Williams e Kathy Baker. Foi o último filme de Robin Williams.

Ensino
Montiel atua como instrutor de roteiro para o programa de extensão da UCLA.