Cinco anos após os acontecimentos do primeiro filme, em que Mia (Anne Hathaway) decide tornar-se a princesa de Genóvia, ela se muda para o palácio real de sua avó, Clarisse (Julie Andrews). É então informada de que não permanecerá como princesa por muito tempo, já que em breve terá que ser coroada rainha. No entanto, a legislação genoviana estabelece que as futuras rainhas devem se casar antes de serem empossadas no cargo.
Ao mesmo tempo em que precisa encontrar um noivo em até um mês, Mia terá que lidar com as artimanhas do Visconde Mabrey (John Rhys-Davies) que, insistindo que o seu sobrinho, Lorde Nicholas Deveraux (Chris Pine), é o próximo na linha de sucessão, se hospeda no castelo com o rapaz no intuito de impedirem que Mia se case para que, assim, Nicholas fique com o trono.
Inspirado na série literária O Diário da Princesa, de Meg Cabot.